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Massimiliano Bosi è nato a Castelnuovo Garfagnana nel 1973 ed è laureato in ingegneria meccanica.
Navigatore professionista dal 2002, vanta un notevole curriculum sportivo. Nel 2002 vince il titolo “due ruote motrici” sia nel campionato Italiano (con Bizzarri) che su terra (con Ceccoli).
Nel 2003 è copilota ufficiale Renault nel Campionato Italiano Rally, nel 2004 vince il Trofeo Fiat Punto e nel 2004 è ancora al fianco di Bizzarri nel Campionato tricolore.
Nel 2006 si classifica secondo nella categoria Super 1600 del Campionato italiano e vince la categoria “Rookie” nel JWRC (Junior World Rally Championship) insieme ad Andrea Cortinovis.
Nel 2015 entra a far parte di ACI Team Italia, affiancando, nella partecipazione allo JWRC, la giovane promessa italiana Damiano De Tommaso.
